История переносит зрителя в непростой, но такой узнаваемый мир детства, где каждый день наполнен грандиозными открытиями и маленькими трагедиями. Главный герой, Иван Семенов, самый несчастный человек на свете, по его собственному мнению, ведь учеба в четвертом классе превращается для него в настоящую пытку, полную скучных правил и невыполнимых заданий. Его яркое воображение и жажда приключений постоянно вступают в противоречие со школьной рутиной, заставляя его выдумывать все более изощренные способы избежать неизбежного. Однако ход его жизни кардинально меняется с появлением нового чувства — первой влюбленности в одноклассницу Машу. Это нежное и пугающее чувство полностью переворачивает его мировоззрение, заставляя забыть о вечном противостоянии с учителями и увидеть школу в совершенно новом свете, как место, где может произойти самое настоящее чудо. Столкнувшись с совершенно неизведанной для себя территорией, Иван из отъявленного двоечника и фантазера неожиданно для самого себя начинает путь к самосовершенствованию, пытаясь любыми способами завоевать внимание и симпатию Маши. Его наивные и зачастую комичные попытки проявить себя, блеснуть умом или совершить героический поступок оборачиваются чередой забавных и неловких ситуаций, которые, тем не менее, постепенно раскрывают его самые лучшие качества: доброту, искренность и упорство. Сюжет разворачивается вокруг его усилий преодолеть собственную лень и страх, чтобы измениться ради любимой девочки, а кульминацией этого трудного, но увлекательного пути становится долгожданное и волнительное событие — первый поцелуй, знаменующий собой не только конец его детских тревог, но и начало новой, более взрослой и осмысленной жизни, полной надежд и светлых ожиданий.